Βενζόλιο

Το βενζόλιο (benzene) είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C6H6 και είναι φυσικό συστατικό του αργού πετρελαίου (1-5%). Είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο υγρό με χαρακτηριστική οσμή “βενζίνης” και αρκετά πτητικό. Η καρκινογόνος και μεταλλαξιγόνος δράση του βενζολίου, γνωστή εδώ και πολλές δεκαετίες, καθιστά επικίνδυνη τη μακροχρόνια έκθεση σε υψηλές συγκεντρώσεις ατμών του σε εργασιακούς χώρους. Ωστόσο, το βενζόλιο χρησιμοποιείται ευρύτατα ως βιομηχανικός διαλύτης καθώς και ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πλήθους ενώσεων (πλαστικών, ελαστικών, χρωμάτων, φαρμάκων). Το βενζόλιο προστίθεται σε μικρές αναλογίες στα καύσιμα μηχανών εσωτερικής καύσης για να βελτιώσει την ποιότητά τους (αύξηση του αριθμού οκτανίων), ιδιαίτερα μετά την κατάργηση του αντικροτικού τετρααιθυλιούχου μολύβδου, που δεν ήταν πλέον συμβατός με τους τριοδικούς καταλύτες καθαρισμού των καυσαερίων. Το βενζόλιο λόγω της τοξικότητάς του όπου είναι δυνατόν αντικαθίσταται με άλλους διαλύτες με σχεδόν παρόμοιες διαλυτικές ή εκχυλιστικές ικανότητες, όπως το τολουόλιο (μεθυλοβενζόλιο), κ-εξάνιο και το κυκλοεξάνιο.

Το ιστορικό της ανακάλυψης του βενζολίου

Από τον 17ο αιώνα ήταν ήδη γνωστό ότι η θέρμανση γαιανθράκων προκαλούσε την έκλυση αερίου που καιόταν με ισχυρό φωτιστικό αποτέλεσμα (Clayton, 1664). Το 1790, ο William Murdoch υπήρξε ο πρώτος που χρησιμοποίησε αυτό το φωτιστικό αέριο ή φωταέριο (lighting gas, illuminating gas) για τον φωτισμό του σπιτιού του στο Redruth της Κορνουάλης. Το παρασκεύαζε θερμαίνοντας ισχυρά γαιάνθρακα μέσα σε σιδερένια δοχεία και διοχέτευε το παραγόμενο αέριο μέσω μεταλλικών σωλήνων μήκους 20 μέτρων σε σημεία φωτισμού του σπιτιού του.

Η ιδέα αποδείχθηκε οικονομικά συμφερότερη από τη χρήση κεριών και σύντομα επεκτάθηκε για τον φωτισμό βιομηχανικών εγκαταστάσεων και των οδών του Λονδίνου. Η πρώτη δημόσια περιοχή που φωτοδοτήθηκε με φωταέριο ήταν η περιοχή του Pall Mall το 1807 και στη συνέχεια το Westminster και η ομώνυμη γέφυρα του Τάμεση το 1813. Το 1815, ο John Taylor παρήγαγε φωταέριο με πυρόλυση (στους 600 ºC) διάφορων ελαίων, μια τεχνική που χρησιμοποιήθηκε σε αρκετές πόλεις της Αγγλίας (Liverpool, Bristol, Hull) από το 1819.

Το περίφημο όνειρο του August von Kekulé

Στα περισσότερα συγγράμματα που έχουν ως θέμα την ιστορία της Χημείας, σπάνια παραλείπεται η περιγραφή του “ονείρου του Kekulé“, με το οποίο ό ίδιος περιέγραφε το πώς εμπνεύσθηκε (το 1864) την πιθανή δομή του βενζολίου.

Απόσπασμα από την ομιλία του Kekulé του 1890 ενώπιον της Εταιρείας των Γερμανών Χημικών (από το βιβλίο του “Creativity, Beyond the Myth of Genius” του Robert Weisberg, έκδ. W. H. Freeman 1992):

“…Γύρισα την πολυθρόνα προς το τζάκι και μισοκοιμήθηκα. Πάλι τα άτομα χοροπηδούσαν μπροστά μου… Το μάτι της ψυχής μου …δεν μπορούσε να ξεχωρίσει μεγαλύτερες δομές με πολυποίκιλες διαμορφώσεις. Μακριές σειρές, που προσαρμόζονταν μεταξύ τους, όλες συνταιριάζονταν και συστρέφονταν σαν κινήσεις φιδιών. Αλλά να! Τι ήταν αυτό; ‘Ενα από τα φίδια είχε αρπάξει με τα δόντια του τη δική του ουρά, στροβιλιζόταν και σαν να με περιγελούσε. Ξύπνησα σαν από μια ξαφνική αστραπή…”.

Πολλοί επιστήμονες σήμερα πιστεύουν ότι το όνειρο του Kekulé δεν ήταν παρά ένα παραμύθι, για να αποφύγει το μοίρασμα της ανακάλυψης του εξαγωνικού σχήματος του βενζολίου με τους συνεργάτες του, δεν παύει όμως να αποτελεί μια ωραία ιστορία.

Χρήσεις του βενζολίου

Το βενζόλιο χρησιμοποιείται ως διαλύτης σε πολλές χημικές διεργασίες, αν και τα τελευταία χρόνια έχει αντικατασταθεί από άλλους διαλύτες λόγω της τοξικότητας και της καρκινογόνου δράσης του.

Αποτελεί την πρώτη ύλη ή την ενδιάμεση χημική ένωση για την παρασκευή πλήθους αρωματικών ενώσεων όπως: στυρόλιο, φαινόλη, νιτροβενζόλιο και ανιλίνης, αλκυλοβενζόλια, χλωροβενζολία, αλλά και μη αρωματικών ενώσεων, όπως το κυκλοεξάνιο και τον μηλεϊνικό ανυδρίτη. Με τη σειρά τους αυτές οι χημικές αυτές ενώσεις χρησιμοποιούνται στη χημική βιομηχανία για την παραγωγή μια αφθονίας υλικών και ουσιών όπως: πλαστικά, ρητίνες, χρώματα, εντομοκτόνα, φαρμακευτικά προϊόντα κ.λπ.

Το βενζόλιο, όπως και οι άλλοι αρωματικοί υδρογονάνθρακες, όπως το τολουόλιο (μεθυλοβενζόλιο) και τα ξυλόλια (διμεθυλοβενζόλια), χρησιμοποιούνται ως πρόσθετα στη βενζίνη για την αύξηση του βαθμού οκτανίων τυπικά σε αναλογίες 1-2% (το καθαρό βενζόλιο αντιστοιχεί σε 150 βαθμούς οκτανίου).

To βενζόλιο στα τρόφιμα 

Η βελτίωση των αναλυτικών μεθόδων επιτρέπει την ανίχνευση και μέτρηση του βενζολίου (αλλά και πολλών άλλων ρύπων) σε εξαιρετικά χαμηλές συγκεντρώσεις και είναι φυσικό πλέον να ανιχνεύονται ρύποι εκεί που παλαιότερα πιστευόταν πως δεν υπήρχαν, όπως και να τίθενται ακόμη χαμηλότερα ανεκτά όρια από τους αρμόδιους εθνικούς και διεθνείς οργανισμούς ελέγχου.

Χαρακτηριστική περίπτωση αποτελεί η ανίχνευση βενζολίου στο εμφιαλωμένο φυσικό οξυανθρακούχο μεταλλικό νερό Perrier, ένα διεθνώς διακινούμενο γαλλικό προϊόν. Το 1990, στη Βόρεια Καρολίνα επιστήμονες του πολιτειακού εργαστηρίου ελέγχου μέτρησαν σε αρκετές φιάλες νερού Perrier βενζόλιο σε συγκεντρώσεις 12 έως 20 ppb.

Το αποτέλεσμα ήταν η απόσυρση 160 εκατομμυρίων φιαλών Perrier σε όλο τον κόσμο, από τα οποία τα 70 στις ΗΠΑ. Η εταιρεία ανέφερε ότι αυτή η μικρή συγκέντρωση οφειλόταν στη μη αντικατάσταση φίλτρου καθαρισμού του νερού. Παρά την ανακοίνωση της Διεύθυνσης Τροφίμων και Φαρμάκων των ΗΠΑ (FDA) ότι ο κίνδυνος ήταν αμελητέος, η αγορά του Perrier στις ΗΠΑ κατέρρευσε και η εταιρεία έφτασε στα όρια της πτώχευσης.

Πιο πρόσφατη υπήρξε η ανίχνευση ιχνών βενζολίου σε εμφιαλωμένους χυμούς. Διαπιστώθηκε ότι το βενζόλιο αυτό προέρχεται από την αποκαρβοξυλίωση του βενζοϊκού οξέος (που συχνά προστίθεται ως συντηρητικό στους φυσικούς χυμούς) υπό την επίδραση του ασκορβικού οξέος, του ηλιακού φωτός και την καταλυτική παρουσία ιχνών ορισμένων μετάλλων.

Να σημειωθεί ότι η Παγκόσμια Οργάνωση Υγείας (WHO) συνιστά ως μέγιστη ανεκτή συγκέντρωση βενζολίου στο πόσιμο νερό τα 10 ppb, ενώ το όριο αυτό είναι 5 ppb στις ΗΠΑ και τον Καναδά και μόλις 1 ppb στην Ευρωπαϊκή ‘Ενωση. Θα πρέπει βέβαια να σημειωθεί ότι εάν ένας έπινε μια φιάλη εμφιαλωμένου χυμού (350 mL) με τη μεγαλύτερη συγκέντρωση που έχει μετρηθεί μέχρι στιγμής (88 ppb), θα εισήγαγε στον οργανισμό του 31 μg βενζολίου. Συγκριτικά, ένας μέσος καπνιστής 1,5 πακέτου τσιγάρων την ημέρα εισάγει στον οργανισμό του πολύ μεγαλύτερες ποσότητες βενζολίου, που διάφορες μελέτες τις προσδιορίζουν στην περιοχή των 1800 μg βενζολίου, σχεδόν 10 φορές περισσότερο από έναν μη καπνιστή.